Né à Atlanta, GA aux Etats-Unis, Bobby Cookson n'aurait jamais imaginé une vie de cirque comme son avenir. Bobby a fait presque toutes les "choses normales" : base-ball, football, scoutisme, taekwondo, musique (voix, violon, mandoline et guitare). Il a obtenu une licence d'ingénierie mécanique au Georgia Institute of Technology en 2016. Son parcours au sein du cirque a commencé lors de sa dernière année de lycée, où il a trouvé un programme de cirque au département théâtre - c'est là qu'il a commencé la roue cyr, et le reste fait partie de l'histoire.
Bobby s'est produit pour la première fois sur une scène internationale à l'âge de 18 ans, et est devenu le quintuple champion national américain de la roue Cyr. Bobby s'est ensuite classé 5e aux championnats du monde de Cyr Wheel de l'IRV en 2013, et est revenu trois ans plus tard pour remporter la médaille de bronze aux mêmes championnats du monde en 2016. Il sera bientôt diplômé de l'École nationale de cirque de Montréal tout en se spécialisant dans la roue cyr et en travaillant avec d'autres disciplines telles que la jonglerie, la corde aérienne, la banque/acrobatie de partenaire, l'acrobatie au sol et la manipulation d'objets car "on ne sait jamais quelle discipline sera nécessaire pour créer quelque chose". Il est toujours à la recherche de moyens de mélanger ses deux mondes, l'ingénierie et le cirque, et il essaie constamment de nouvelles choses pour créer les mondes abstraits dans sa tête. Pendant son temps libre, il aime créer des amis imaginaires à partir d'objets de la vie réelle.